Monosacáridos. Cómo hacer mil platos con los mismos ingredientes

 Los monosacáridos u osas son los glúcidos más simples, ya que solo contienen de 3 a 7 átomos de carbono y los grupos funcionales aldehído, cetona e hidroxilo.

Propiedades de los monosacáridos 

Aunque todos los monosacáricos están formados por el mismo tipo de atomos, la forma en que se combinan y las estructuras resultantes determinan propiedades características.

1. Isomería

Es una característica de muchos compuestos que, siendo diferentes, tienen idéntica fórmula molecular.
Existen distintos tipos de isomería según lo que diferencia los compuestos:

Isomería de Función. Los compuestos tienen distintos grupos funcionales.

Estereoisomería. Los átomos de los compuestos poseen diferente disposición espacial debido a la presencia de carbonos asimétricos.
 - Enantiómeros. La posición de todos los -OH de los carbonos asimétricos varía. Según si la posición del  grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo sea a la derecha o a la izquierda se diferencian la forma D (dcha) o la L (izda).
 - Diastereómeros. Presentan la misma forma (D o L) . Se denominan epímeros cuando se diferencian en la posición del grupo -OH de un único carbono asimétrico.

2. Actividad óptica

Es la capacidad que poseen los monosacáridos con carbonos asimétricos para rotar el plano de un haz de luz polarizada que atraviesa una disolución. Según el sentido de la rotación se clasifican en dextrógiros (+) o levógiros (-). (+info)

Es empleada en la industria de fabricación de azúcar para medir en los siropes la concentración de azúcares, y en medicina para detectar la concentración de azúcar en sangre para  las personas diabéticas.

Representación de los monosacáridos

La necesidad de identificar y manejar estructuras tridimensionales para mejorar la comprensión de las características y propiedades de estos compuestos, ha llevado a crear distintas representaciones centrandose cada una en determinados aspectos.

Fórmula molecular

Indica el número y tipo de átomos que constituye la molécula. Muy utilizada en la estequiometría.  Por ejemplo C₆H₁₂O₆

Fórmula lineal

Se representa mediante las proyecciones de Fischer, en las que los enlaces simples forman ángulos de 90º, el grupo funcional se sitúa en la parte superior y los grupos hidroxilo a la izquierda o a la derecha según sean estereoisómeros D o L Por ejemplo ...

Fórmula cíclicas

Las aldopentosas y las hexosas en disolución presentan estructuras cíclicas de forma pentagonal o hexagonal que se representan mediante las proyecciones de Haworth, en la que se disponen en un plano con los radicales de cada carbono en la parte superior o inferior de dicho plano. Por ejemplo...

La formación del ciclo (ver vídeo más abajo) se realiza mediante un enlace covalente, que puede ser hemiacetal ( aldosas) o hemicetal (cetosas), este enlace implica una reorganizacion de los átomos.

• El ciclo puede ser un pentágono (furano) o un hexágono (pirano).
• El carbono carbonílico  recibe el nombre de carbono anomérico y queda unido a un grupo -OH.
• El -OH unido al carbono anomérico da lugar a una nueva estereoisomería llamada anomería, que puede ser forma alfa si el -OH queda bajo el plano (configuración trans) o forma beta si el -OH queda sobre el plano (configuración cis).

Aunque en la realidad la conformación varía debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos, por lo que existen otras formas de representación: la silla y el bote.

En el vídeo se explica la ciclación de la D-glucosa.

Lourdes R.V.