Los#esfingolípidos están compuestos por un alcohol nitrogenado llamado
esfingosina. La esfingosina aparece normalmente N-sustituída, formando un
enlace amida con un ácido graso (que generalmente está insaturado). Esta N-acil
esfingosina recibe el nombre de
cerámido o ceramida. La esfingosina tiene
una gran analogía estructural con un monoacilglicerol, ya que una larga cadena
hidrofóbica de 15 carbonos está unida a un extremo polar con tres carbonos, con
dos funciones hidroxilo y una función amina. El cerámido, asímismo, es análogo a
un diacilglicerol, con dos largas cadenas hidrofóbicas y un residuo polar
tricarbonado, que recuerda al glicerol.
Se encuentran en la sangre y en casi todos los tejidos de los seres humanos. No obstante, las concentraciones más elevadas de esfingolípidos se encuentran en la sustancia blanca del sistema nervioso central. Diversos esfingolípidos son componentes de la membran plasmática de prácticamente todas las células.
Podemos clasificar los #esfingolípidos en #esfingomielinas y # esfingoglucolípidos
Esfingomielinas
La #esfingomielina es uno de los principales lípidos estructurales de las membranas del tejido nervioso. Es el único esfingolípido que es fosfolípido. En la esfingomielina, el grupo alcohol primario en C-1 de la esfingosina está esterificado con la colina a través de un enlace fosfodiéster del tipo que se encuentra en los acilglicerofosfolípidos y el grupo amino de la esfingosina está unido a un ácido graso de cadena larga mediante un enlace amida. La esfingomielina es, por tanto, una ceramida-fosfocolina.
Esfingoglucolípidos
En los #esfingoglucolípidos, el grupo polar que se une a la ceramida es un
glúcido que puede ser un monosacárido o un oligosacárido
ramificado.
Los esfingoglucolípidos se disponen en la zona externa de la
membrana plasmática junto a las glucoproteínas formando el glucocálix.
Esta zona periférica de la membrana celular está constituida por las fracciones
glucídicas de los esfingoglucolípidos y de las glucoproteínas que se proyectan
hacia el exterior de la membrana.
Según sea la parte glucídica, se
clasifican en dos grupo:
- Cerebrósidos. Están formados por la
unión mediante enlace B-O-glucosídico de la ceramida y un
monosacárido como la glucosa o la galactosa, denominándose,
respectivamente, glucocerebrósidos y galactocerebrósidos. Son
abundantes en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del sistema
nervioso periférico.. En la enfermedad de Krabbe se acumulan cantidades moderadamente incrementadas de galactocerebrósido en la sustancia blanca, debida a una deficiencia del enzima lisosomal galactocerebrosidasa. En la disfunción genética de almacenamiento de lípidos denominada enfermedad de Gaucher se producen incrementos de hasta cien veces en el contenido de glucocerebrósidos en el bazo y en el hígado, el cual proviene de una deficiencia de la glucocerebrosidasa lisosomal.
- Gangliósidos. Son esfingoglucolípidos en
los que la ceramida lleva como grupo polar un oligosacárido ramificado
con uno o más restos de ácido N-acetilneuramínico (NANA), que les aporta una
carga neta negativa.
Se encuentran en la parte exterior de las membranas
celulares, especialmente de las neuronas. Hasta el 6% de los lípidos que forman
parte de las células de la materia gris del cerebro son gangliósidos. Son
compuestos importantes, ya que forman parte de las sustancias que actúan como
receptores de membrana en aquellos lugares donde se produce la trasmisión
química del impulso nervioso.
A pesar de que los esfingoglucolípidos son
un constituyente menor de las membranas celulares, en ellas realizan importantes
funciones:
. Los gangliósidos parece ser que intervienen en
la recepción del impulso nervioso a través de la sinapsis.
.
Algunos esfingoglucolípidos de la superficie celular parecen estar relacionados
con la especifidad del grupo sanguíneo.
. Existen algunos
gangliósidos que actúan como lugares de anclaje de los virus, microorganismos y
toxinas en la membrana plasmática, permitiendo su entrada en la célula.
Terpenos
Tradicionalmente se han considerado derivados del 2-metil-1,3-butadieno, más conocido como isopreno. Esto ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero en realidad los #terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha encontrado como producto natural. El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A. En cualquier caso la división de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es útil y pragmática y se emplea con mucha frecuencia.
Se denomina así a un grupo de compuestos isoprenoides, pertenecientes al grupo de los lípidos prenoles de Fahy y col. Se biosintetizan por conjugación de moléculas de isopreno, y su estructura, que puede ser lineal o cíclica, así lo refleja.
Los terpenos se clasifican según el número de dímeros de isopreno que forman su estructura, considerando que la unidad terpénica consta de dos isoprenos. Se habla así de:
Esteroides
Son lípidos que derivan del
ciclopentano perhidrofenantreno, denominado gonano (antiguamente esterano). Su
estructura la forman cuatro anillos de carbono (A, B, C y D). Los #esteroides se
diferencian entre sí por el nº y localización de sustituyentes.
#Esteroles
Colesterol . Es el más importante,presente en todas las
membranas celulares eucarióticas, en las que se orienta intercalándose entre las colas hidrofóbicas de los fosfolípidos y glucolípidos, con lo que proporciona estabilidad y fluidez a la membrana.
Vitaminas D. Derivadas del colesterol, regulan el metabolismo del calcio y el fosfato (intervienen en la formación de huesos y dientes). Suele encontrarse asociadas a la vitamina A. En el hombre se sintetizan como pro-vitamina y se forman (se convierte en su forma activa) a partir de los esteroles de la piel por acción de la radiación ultravioleta del sol.
#Ácidos biliares
Se forman en el hígado a partir del colesterol. Sus sales forman parte de la bilis, que emulsiona las grasas para favorecer su digestión por las lipasas en el intestino.
#Hormonas esteroideas.
Entre ellas se encuentran las hormonas sexuales, segregadas en los testículos (andrógenos) y los ovarios (estrógenos y gestágenos); son responsables del desarrollo y mantenimiento de sus estructuras y de la gestación. Los corticoesteroides son hormonas que se forman en la corteza suprarrenal (cortisol, corticosterona, etc.) y. entre otras funciones, regulan el metabolismo del sodio y potasio, aumentan la glucemia, determinan los caracteres sexuales secundarios, tienen efecto antiinflamatorio, etc...
Fuentes de información:
- Parte del libro
Jorge M.P.
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