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miércoles, 17 de octubre de 2012

Esfingolípidos, terpenos y esteroides


Los#esfingolípidos están compuestos por un alcohol nitrogenado llamado esfingosina. La esfingosina aparece normalmente N-sustituída, formando un enlace amida con un ácido graso (que generalmente está insaturado). Esta N-acil esfingosina recibe el nombre de cerámido o ceramida. La esfingosina tiene una gran analogía estructural con un monoacilglicerol, ya que una larga cadena hidrofóbica de 15 carbonos está unida a un extremo polar con tres carbonos, con dos funciones hidroxilo y una función amina. El cerámido, asímismo, es análogo a un diacilglicerol, con dos largas cadenas hidrofóbicas y un residuo polar tricarbonado, que recuerda al glicerol.
 
Se encuentran en la sangre y en casi todos los tejidos de los seres humanos. No obstante, las concentraciones más elevadas de esfingolípidos se encuentran en la sustancia blanca del sistema nervioso central. Diversos esfingolípidos son componentes de la membran plasmática de prácticamente todas las células.
 
Estructura de la Esfingosina
 
Podemos clasificar los  #esfingolípidos en #esfingomielinas y # esfingoglucolípidos
 
Esfingomielinas
 
La #esfingomielina es uno de los principales lípidos estructurales de las membranas del tejido nervioso. Es el único esfingolípido que es fosfolípido. En la esfingomielina, el grupo alcohol primario en C-1 de la esfingosina está esterificado con la colina a través de un enlace fosfodiéster del tipo que se encuentra en los acilglicerofosfolípidos y el grupo amino de la esfingosina está unido a un ácido graso de cadena larga mediante un enlace amida. La esfingomielina es, por tanto, una ceramida-fosfocolina.
 
Esfingoglucolípidos
 
En los #esfingoglucolípidos, el grupo polar que se une a la ceramida es un glúcido que puede ser un monosacárido o un oligosacárido ramificado.

Los esfingoglucolípidos se disponen en la zona externa de la membrana plasmática junto a las glucoproteínas formando el glucocálix. Esta zona periférica de la membrana celular está constituida por las fracciones glucídicas de los esfingoglucolípidos y de las glucoproteínas que se proyectan hacia el exterior de la membrana.

Según sea la parte glucídica, se clasifican en dos grupo:

- Cerebrósidos. Están formados por la unión mediante enlace B-O-glucosídico de la ceramida y un monosacárido como la glucosa o la galactosa, denominándose, respectivamente, glucocerebrósidos y galactocerebrósidos. Son abundantes en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del sistema nervioso periférico.. En la enfermedad de Krabbe se acumulan cantidades moderadamente incrementadas de galactocerebrósido en la sustancia blanca, debida a una deficiencia del enzima lisosomal galactocerebrosidasa. En la disfunción genética de almacenamiento de lípidos denominada enfermedad de Gaucher se producen incrementos de hasta cien veces en el contenido de glucocerebrósidos en el bazo y en el hígado, el cual proviene de una deficiencia de la glucocerebrosidasa lisosomal.
 
 
- Gangliósidos. Son esfingoglucolípidos en los que la ceramida lleva como grupo polar un oligosacárido ramificado con uno o más restos de ácido N-acetilneuramínico (NANA), que les aporta una carga neta negativa.
 


Se encuentran en la parte exterior de las membranas celulares, especialmente de las neuronas. Hasta el 6% de los lípidos que forman parte de las células de la materia gris del cerebro son gangliósidos. Son compuestos importantes, ya que forman parte de las sustancias que actúan como receptores de membrana en aquellos lugares donde se produce la trasmisión química del impulso nervioso.

A pesar de que los esfingoglucolípidos son un constituyente menor de las membranas celulares, en ellas realizan importantes funciones:

. Los gangliósidos parece ser que intervienen en la recepción del impulso nervioso a través de la sinapsis.

. Algunos esfingoglucolípidos de la superficie celular parecen estar relacionados con la especifidad del grupo sanguíneo.

. Existen algunos gangliósidos que actúan como lugares de anclaje de los virus, microorganismos y toxinas en la membrana plasmática, permitiendo su entrada en la célula.
 
Terpenos
Tradicionalmente se han considerado derivados del 2-metil-1,3-butadieno, más conocido como isopreno. Esto ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero en realidad los #terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha encontrado como producto natural. El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A. En cualquier caso la división de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es útil y pragmática y se emplea con mucha frecuencia.
 

Se denomina así a un grupo de compuestos isoprenoides, pertenecientes al grupo de los lípidos prenoles de Fahy y col. Se biosintetizan por conjugación de moléculas de isopreno, y su estructura, que puede ser lineal o cíclica, así lo refleja.
Los terpenos se clasifican según el número de dímeros de isopreno que forman su estructura, considerando que la unidad terpénica consta de dos isoprenos. Se habla así de:
  • Hemiterpenos (media unidad terpénica, C5)
    estructura del prenol
  • Monoterpenos (una, C10)
    estructura del limoneno
  • Sesquiterpenos (una y media, C15)
    estructura del farnesol
  • Diterpenos (dos, C20)
    estructura del retinol
  • Sesterterpenos (dos y media, C25)
    estructura de la astacolactina
  • Triterpenos (tres, C30)
    estructura del escualeno
  • Tetraterpenos (cuatro, C40)
    estructura del beta-caroteno
  • Politerpenos --> si hay más de cuatro unidades terpénicas (8 isoprenos)
Dejo un enlace que explica los #terpenos, además de usar diferentes fotografias representativas de estos: http://faciasweb.uncoma.edu.ar/academica/materias/morfo/ARCHIVOPDF6/PARTE3/LiPIDOS4_Terpenos.pdf
 
Esteroides
 


Son lípidos que derivan del ciclopentano perhidrofenantreno, denominado gonano (antiguamente esterano). Su estructura la forman cuatro anillos de carbono (A, B, C y D). Los #esteroides se diferencian entre sí por el nº y localización de sustituyentes.
lipi3.gif (2176 bytes)
 
#Esteroles
 
Colesterol . Es el más importante,presente en todas las
membranas celulares eucarióticas, en las que se orienta intercalándose entre las colas hidrofóbicas de los fosfolípidos y glucolípidos, con lo que proporciona estabilidad y fluidez a la membrana.
 
Vitaminas D. Derivadas del colesterol, regulan el metabolismo del calcio y el fosfato (intervie­nen en la formación de huesos y dientes). Suele encontrarse asociadas a la vitamina A. En el hom­bre se sintetizan como pro-vitamina y se forman (se convierte en su forma activa) a partir de los esteroles de la piel por acción de la radia­ción ultravioleta del sol.
 
 
#Ácidos biliares
 
Se forman en el hígado a partir del colesterol. Sus sales forman parte de la bilis, que emulsiona las grasas para favorecer su digestión por las lipasas en el intestino.
 
 
#Hormonas esteroideas.
 
Entre ellas se encuentran las hormonas sexuales, segregadas en los testículos (andrógenos) y los ovarios (estrógenos y gestágenos); son responsables del desarro­llo y mantenimiento de sus estructuras y de la gestación. Los corticoesteroides son hormonas que se forman en la corteza suprarrenal (cortisol, corticosterona, etc.) y. entre otras funciones, regulan el metabolismo del sodio y potasio, aumentan la glucemia, determinan los caracteres sexuales secundarios, tienen efecto antiinflamatorio, etc...
 
 
 
Fuentes de información:
 
- Parte del libro
 

 Jorge M.P.
 
 



2 comentarios:

  1. Perfecto en la forma...muy de libro, demasiado de libro quizá. Insisto: sed originales y buscad recursos que no tengamos en el libro (como el que has puesto en la parte superior). Los tags tienes que ponerlo en el lugar adecuado.

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